Dipl. Chem. Jörg Bollhöfer

 
 
 
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Diplomarbeit: Reduktion von Nicotin und verwandten Verbindungen

Thema der Promotion: Struktur und Reaktivität von Phasentransferkatalysatoren
 

 
 
 
Bei der Phasentransferkatalyse ("PTC") geht man von einer Ionenpaarbildung zwischen dem Oniumion (hier: Ammonium) und dem ambidenten Anion aus. Die Struktur des PT-Katalysators beeinflußt so die Stereoselektivität beispielsweise einer anschließenden Alkylierung.

Nach dem HSAB-Prinzip sollten PT-Katalysatoren mit "harter" Kopfgruppe (z.B. Tetramethylammonium-, Tetraethylammoniumsalze) am "harten" Zentrum koordinieren, sodaß die anschließende Alkylierung am "weichen" Zentrum stattfindet; während "weiche" Kopfgruppen am PTC (z.B. Tetraoctylammonium-, Tetrabutylarsoniumsalze) mit "weichen" Zentren koordinieren, sodaß die Alkylierung am "harten" Zentrum bevorzugt stattfinden soll.


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(Larry Norman)